フリーランスエンジニアになることによって生じる一番の問題は、仕事が不安定であるということです。
会社勤めの頃は会社から常に仕事が供給されるため、その仕事をこなしていくことによって毎月安定した給料を得ることができます。
一方フリーランスのエンジニアの場合、仕事の時間などは自由に決めることができますが、仕事そのものは自分で見つけなければなりません。
仕事をなかなか見つけることができな場合収入を得られないため、それを不安に思いフリーランスへの転向ができないというエンジニアも多いかもしれません。

しかしIT業界に限ってみれば、現状は深刻な人手不足です。
しかもこの人手不足の状態はここ数年の話ではなく、もう10年以上前から続いています。
これからさらにITは発展し続けると思われるため、一朝一夕で解決できる問題ではありません。
そのため、仕事自体は不安になるほど見つからないという状況にはならないでしょう。
常にスキルを高め続けていれば、仕事を獲得することは不可能ではありません。

また、案件に「50歳未満」などといった年齢制限が多いというのも、フリーランスエンジニアが直面する問題です。
しかし、実際は人を見て評価されることがほとんどで、50歳を超えてもフリーランスエンジニアとして活躍し続けている人は複数存在しています。
スキルアップして実践を積んでいけば、何歳になっても仕事を続けることができるでしょう。